Il Sacro Speco è un complesso di grande suggestione formato da due chiese sovrapposte e da diverse cappelle che, come detto da Pio II, si aggrappano  come un nido di rondini, a strapiombo al Monte Taleo. Si entra al monastero attraversando una stretta galleria  abbellita da affreschi della prima metà  XVI della scuola del Perugino.
La chiesa superiore consta di due diversi ambienti, il primo con volta a crociera e costoloni e l’altro romanico. Il primo ambiente presenta raffinati affreschi di scuola senese che raffigurano storie della vita di Gesù: in particolare spicca, nella parete di fronte l’ingresso, la  monumentale scena della Crocefissione che avviene al cospetto delle Pie donne e da una folla estranea alla tragedia. Nel secondo ambiente della chiesa superiore  si trovano le  pitture di scuola umbro - marchigiana  con storie della vita di San Benedetto, del principio del XV sec.

Il monastero di Santa Scolastica è l’unico  dei 12 monasteri  fondati da San Benedetto con il nome di San Silvestro ad essere sopravvissuto ai terremoti e alle distruzioni saracene. Dal XIV secolo prese il nome attuale e dal 1465 i due chierici tedeschi A. Pannartz e C. Sweynheym, vi impiantarono la prima tipografia italiana, che arricchì la Biblioteca, già esistente, di incunaboli e di libri di grande valore.

Il complesso si presenta come un insieme di edifici costruiti in epoche e stili diversi: un ingresso, sul quale figura la scritta "Ora et Labora", con strutture del XX secolo, introduce nel primo chiostro o "Chiostro Rinascimentale" (XVI sec.), dal quale si passa in un secondo chiostro o "Chiostro Gotico" del secolo XIV ed, infine, in un terzo, detto "Chiostro Cosmatesco", del secolo XIII. Il Campanile è del XII secolo e la Chiesa attuale è della fine del 1700, l'ultima di ben cinque chiese stratificatesi lungo i secoli.  La Biblioteca è oggi situata sul lato nord del Chiostro Gotico, mentre il Refettorio si trova nel lato ovest del Chiostro Cosmatesco, un tempo sormontato dal Dormitorio.