Il monastero di Santa Scolastica è l’unico  dei 12 monasteri  fondati da San Benedetto con il nome di San Silvestro ad essere sopravvissuto ai terremoti e alle distruzioni saracene. Dal XIV secolo prese il nome attuale e dal 1465 i due chierici tedeschi A. Pannartz e C. Sweynheym, vi impiantarono la prima tipografia italiana, che arricchì la Biblioteca, già esistente, di incunaboli e di libri di grande valore.

Il complesso si presenta come un insieme di edifici costruiti in epoche e stili diversi: un ingresso, sul quale figura la scritta "Ora et Labora", con strutture del XX secolo, introduce nel primo chiostro o "Chiostro Rinascimentale" (XVI sec.), dal quale si passa in un secondo chiostro o "Chiostro Gotico" del secolo XIV ed, infine, in un terzo, detto "Chiostro Cosmatesco", del secolo XIII. Il Campanile è del XII secolo e la Chiesa attuale è della fine del 1700, l'ultima di ben cinque chiese stratificatesi lungo i secoli.  La Biblioteca è oggi situata sul lato nord del Chiostro Gotico, mentre il Refettorio si trova nel lato ovest del Chiostro Cosmatesco, un tempo sormontato dal Dormitorio.