Gli storici fanno risalire l’origine di Castrocielo a quelle famiglie Aquinati che, dopo la distruzione della loro città ad opera dei Longobardi, si ridussero ad abitare sulla sommità del Monte Asprano, a 773 m. s.l.m. .
Il luogo si chiamò, sia per l’altezza del sito che per la presenza di fortificazioni, Castrum Coeli. Quando nel 994, l’Abate di Montecassino, Mansone, che da poco aveva avuto il possesso dell’intero territorio, salì sulla montagna per erigervi fortificazioni, vi trovò nonnulla veterum….aedificia, e diede inizio alla costruzione di un castrum, in un primo tempo interrotta per mancanza di acqua.
Normalmente, si fa risalire a lui la fondazione di Castrocielo.  Nonostante le difficoltà incontrate per raggiungere il posto, il pagus si espandeva sempre più, fino a raggiungere il massimo intorno al 1020/1030. Poi la popolazione cominciò a scendere a valle, in cerca di un sito migliore.

Coloro che scesero a Nord-Est fondarono Colle S. Magno, con la frazione di Cantalupo, quelli che scesero a Sud fondarono, sulla destra del Fossato, l’agglomerato che sarebbe stato il nuovo paese, cui fu dato il nome di Palazzolo, con la frazione del Campo o Villa Eucheria, sulla sinistra del Fossato.

Nel 1603 erano rimaste sulla montagna solo 12 famiglie, finché non scesero anche esse a valle. Il nuovo paese si chiamò all’inizio Palazzolo, poi si disse Castro Cielo Palazzolo: per questo, nello stemma del Comune, “d’argento, al Castello di rosso, murato e chiuso di nero, torricellato da tre pezzi, il centrale più elevato, merlati alla guelfa”, sono sovraimpresse le lettere C C P , appunto Castro Cielo Palazzolo.
Ci volle il Decreto di Umberto I°, controfirmato da De Pretis, emesso a S. Anna di Valdieri il 16 agosto 1882 per ridare al paese il nome attuale di Castrocielo.

Durante la seconda guerra mondiale (luglio 1943 - maggio 1944) il paese, non lontano dalla linea Gustav, ha sofferto soprusi e devastazioni di ogni genere; per oltre nove lunghissimi mesi la popolazione, soprattutto vecchi, donne e bambini (gli uomini in età di armi erano al fronte), ha subito rappresaglie e maltrattamenti di ogni genere dai Tedeschi che l’avevano occupato, distruzione e morte dai bombardamenti degli alleati.
Per questo, il Presidente della Repubblica Carlo Azeglio Ciampi, con Decreto in data 10 marzo 2004, ha concesso l’alta onorificenza della “Medaglia d’argento al merito civile”, che fu personalmente apposta sul Gonfalone, alla presenza del Sindaco Laura Materiale,  il 15 marzo 2004, in Cassino, in occasione della ricorrenza del 60° anniversario della distruzione di Montecassino ad opera degli alleati.

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